Don Johnston a fost toata viata sa un afemeiat, evitand sa-si intemeieze o familie. Din aceasta cauza o pierde si pe actuala lui prietena, Sherry. Intr-o zi primeste o scrisoare anonima de la una din vechile sale cuceriri si este instiintat ca este tata, avand un fiu care a plecat de acasa sa-l caute. Prietenul si vecinul sau, Winston, pasionat de romane politiste, ii stabileste un plan care sa-l ajute pe Don sa-si viziteze toate fostele prietene ca sa descopere cine a fost cea care a scris misterioasa scrisoare. Revazand femeile din tineretea sa, batranul Don Juan isi reevalueaza viata.