Virgil Starkwell a spart peste 50 de banci si a fost condamnat in final la 800 de ani de inchisoare. Cum el este un optimist spera sa poata fi eliberat conditionat dupa ce isi va ispasi jumatate din pedeapsa, timp in care totusi, spera sa evadeze daca nu va avea ghinionul sa prinda o zi ploioasa ca la prima sa evadare. Filmul prezinta cele mai importante momente din biografia lui Virgil de pana la aceasta ultima condamnare, intr-un amestec de stiluri cinematografice care se intercaleaza. Pe parcursul filmului ii vom cunoaste parintii(care poarta ochelari si nasuri false pentru a nu fi recunoscuti) si sotia, dar si un psihiatru, fosti tovarasi de inchisoare sau un agent FBI devenit autor de carti. Interviurilor cu acestia si partilor din biografie povestite de un narator(desprins parca din jurnalele de stiri) li se adauga scurte dramatizari ale unor momente cheie din viata celui mai ghinionist spargator de banci.