Hong Kong, 1959. Cand o gasca de gangsteri locali care opereaza in numele unui dezvoltator imobiliar lacom pe nume Frank incearca sa intimideze angajatii unei scoli, Ip Man, parinte ingrijorat si luptator in numele binelui este decis sa ia atitudine. In ajutorul sau vine Cheung al carui fiu invata la aceeasi scoala. Intre timp, sotia lui Ip Man este diagnosticata cu cancer insa sufera in tacere deoarece sotul sau a fost mereu mai interesat sa ajute comunitatea in care traieste. Cheung devine din ce in ce mai invidios pe faima si respectul pe care Ip Man le-a castigat si decide sa devina el urmatorul campion la wing chun. Abia dupa ce fiul lui Ip Man este rapit si afla despre boala sotiei sale, Ip Man realizeaza ce greseli a facut in viata.